Предыстория группы

По мере экспериментов, Каю становилось всё труднее играть сложные гитарные партии и петь одновременно, поэтому группа начала искать вокалиста с похожим голосом. Вскоре состав пополнился 18-летним Михаэлем Киске, который обладал оригинальной манерой пения, близкой к манере Джеффа Тейта из Queensrÿche. В новом составе группа приобрела широкую известность в музыкальном мире благодаря альбому «Keeper of the Seven Keys», выпущенному в двух частях в 1987—1988 гг. Этот альбом иногда называют первым пауэр-метал альбомом в истории музыки.

Успех был омрачен напряжённостью между музыкантами, в результате чего в 1989 г. группу оставил один из её основателей, Кай Хансен. В том же году Кай основал группу Gamma Ray, развивающую стиль, отработанный им в Helloween. Хансена заменил гитарист-виртуоз Роланд Грапов.

В отсутствие Кая у Helloween начались проблемы с продюсерами. Их альбомы начала 90-х Pink Bubbles Go Ape и Chameleon, на котором группа начала музыкальные эксперименты, продавались значительно хуже Keepers. Проблемы с составом продолжались: ударник Инго Швихтенберг был уличён в употреблении наркотиков и на фоне обнаруженной у него шизофрении отчислен из группы. В 1995 Инго Швихтенберг покончил с собой. В конце 1993 из-за личных конфликтов с членами группу покинул и вокалист Михаэль Киске.

Вайкат и Гросскопф быстро нашли замену. Новым вокалистом стал Анди Дерис из Pink Cream 69, а место за ударной установкой занял Ули Куш из Gamma Ray. Новый состав оказался более стабильным: просуществовав до 2000 года, он записал более успешные, чем работы 90-х гг., альбомы Master of the Rings, The Time of the Oath (посвящённый памяти Инго), Better Than Raw и The Dark Ride, а также концертный альбом и альбом каверов.

В 2000 году в группе назрел очередной раскол. В 2001 году Роланд Грапов и Ули Куш покинули группу и вплотную занялись новой командой, Masterplan, которая задумывалась как сайд-проект. Новым гитаристом стал Саша Герштнер. Постоянного ударника у Helloween не было до 2005 года, альбом Rabbit Don’t Come Easy был записан с ударником группы Motorhead, а вживую группа выступала с постоянно меняющимися сессионными барабанщиками. Наконец, к группе присоединился Дани Лёбле.

В 2005 году вышел на двух дисках альбом Keeper of the Seven Keys — The Legacy, заявленный как продолжение первых Keepers и сразу попавший на высокие места в рейтингах продаж. Альбом сопровождался двумя синглами: Mrs. God и Light the Universe. Песня Light the Universe была записана дуэтом с вокалисткой Кэндис Найт из Blackmore's Night, с её участием группа также сняла видеоклип.

В 2007 году группа записала альбом Gambling With The Devil, вобравший в себя черты всей "эпохи Дериса" (1994-2005). С материалом нового альбома осенью 2007 года группа начала совместный Hellish Tour вместе с Gamma Ray.